董其昌一生創(chuàng)作了大量的書法作品，特別是他以禪論書，對書法的用筆、用墨、結(jié)構(gòu)章法和意境均提出了獨到的見解，把質(zhì)樸無華、平淡自然作為書法藝術(shù)的最高境界，終于形成了獨具特色的書法藝術(shù)風(fēng)格。

一、虛和取韻風(fēng)神超逸

董其昌書法用筆最突出的特點為“虛靈”。在此方面，他有獨到的論述：“書法雖貴藏鋒，然不得以模糊為藏鋒”，“蓋以勁利取勢，以虛和取韻。顏魯公所謂如印印泥，如錐畫沙是也”。虛包含了豐富的內(nèi)涵和無窮的意韻。為了達(dá)到虛和取韻，他十分強調(diào)書者主宰筆的能動性。

他說：“作書須提得筆起，不可信筆。蓋信筆則其波畫皆無力。提得筆起，則一轉(zhuǎn)一束處皆有主宰。轉(zhuǎn)、束二字，書家妙訣也。今人只是筆作主，未嘗運筆。”他的作品中沒有偃筆和拙滯之筆，轉(zhuǎn)折處均提筆暗轉(zhuǎn)，如作品《楷書周子通書軸》用筆以勁力取勢、以虛和取韻，使其作品風(fēng)神超逸。

二、秀潤閑雅瀟灑流暢

董其昌非常重視用墨技巧，他將墨分為五種不同的濃淡層次用于書法藝術(shù)創(chuàng)作之中。他認(rèn)為“字之巧處在用筆，尤在用墨” “用墨須使有潤，不可使其枯燥，尤忌肥，肥則大惡道矣”。董其昌書法作品最突出的特色就是精于用墨，如《草書杜律詩冊》用筆蒼潤兼施，通篇在墨色濃淡枯潤的變化中呈現(xiàn)出音樂般的節(jié)奏和旋律。

他還喜用枯淡之墨作書，如《草書張旭郎官壁石記卷》和《節(jié)臨懷素自敘帖卷》墨色豐富，淡而不薄、枯而不浮，精彩地表現(xiàn)出董其昌書法行云流水、無拘無滯的瀟灑風(fēng)神。

三、疏朗空曠意境深邃

董其昌非常重視章法的構(gòu)成，他曾說：“古人論書，以章法為一大事。”“右軍《蘭亭序》，章法為古今第一，其字皆映帶而生，或小或大，隨手所如，皆入法則，所以為神品也。”董其昌書法作品的章法疏闊空曠、氣度閑雅，如《楷書神仙起居法扇面》、《草書房村夜宿詩扇面》中的字距和行距十分寬闊，黑白對比反差較大，作品蕭散沉靜，恬淡閑雅。

四、悠遠(yuǎn)空靈、神秘玄妙的禪境

董其昌把禪宗思想運用到書法藝術(shù)創(chuàng)作之中，以“平淡自然”為書法藝術(shù)的最高境界，把握了意境的本質(zhì)特征和內(nèi)涵。所謂“平淡”是在稀少、簡淡、樸素中包蘊無窮的意趣，有味外味、韻外韻，讓人咀嚼不盡。平淡的實質(zhì)是自然天真，是真性靈的自然流淌。為此，董其昌極力推崇王羲之、顏真卿和蘇軾質(zhì)樸無華、平淡自然的書作及美學(xué)思想。

他說：“惟魯公天真爛漫，姿態(tài)橫出，深得右軍靈和之致，故為宋一代書家淵源。” “東坡詩論書法云：‘天真爛漫是吾師’，此一句丹髓也。”王羲之《蘭亭序》和顏真卿《祭侄文稿》皆是草稿，書家本無心創(chuàng)作，卻使書作得自然之妙和生動之趣。

五、主張書法作品的“書卷氣”

在《畫禪室隨筆》中記載，董其昌書法有一種淡雅虛靜的高遠(yuǎn)意境，用筆虛、章法疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨須使有潤，不可使其枯燥，尤忌濃肥，肥則大惡道矣。”董其昌書法的技巧在理論和實踐中都有極其特色的創(chuàng)新。

從他所追求的淡秀意韻的審美取向，書法中白大于黑的視覺效果看出他用筆強調(diào)虛靈和變化，結(jié)字強調(diào)似欹反正，章法強調(diào)疏空簡遠(yuǎn)，用墨強調(diào)濃淡相間，用筆虛和而骨力內(nèi)蘊，章法疏空而氣勢流宕，用墨清淡而神韻反出，這便是董其昌書法的風(fēng)格特征。

這種風(fēng)格表現(xiàn)了禪意，反映了士大夫文人崇尚自然的率真之趣和所謂豐采姿神，飄飄欲仙，也就是董其昌書法的書卷氣。